Erstmals Aufsehen bei der Kritik erregte sie 1968 in Ronnie Scott´s Club, wo sie mit Rahsaan Roland Kirk auftrat. 1971 wurde sie vom Melody Maker als beste Jazzsängerin ausgezeichnet. Ihre Stimme ist bedeutender Bestandteil von Wheelers „Music for Large and Small Ensembles“, die unter Mitwirkung von John Abercrombie, Dave Holland, Peter Erskine und John Taylor eingespielt wurde. Jenseits des Jazz machte sich Winstone als Interpretin der Cabaret Songs des englischen Komponisten Benjamin Britten und durch ihre Arbeit für die Netherlands Opera einen Namen. Sie ist eine virtuose und vielseitige Sängerin, die große Intervalle bewältigt und genauso flüssig wie jedes Instrument improvisiert. Im Jahr 2001 gewann sie den Titel „Best Vocalist“ beim BBC Jazz Award. Für 2009 wurde ihr der Skoda-Jazzahead-Award zugesprochen.  Ihr 2007 gemeinsam mit Glauco Venier und Klaus Gesing eingespieltes Album Distances wurde 2008 für einen Grammy nominiert.